Pertandingan pertama babak Perempatfinal turnamen sepak bola wanita Piala Wakil Bupati Sumedang tahun 2019, mempertemukan dua tim kuat Jatinangor melawan tim Tanjungkerta. Pertandingan ini berjalan dengan seru dan tidak menghasilkan pemenang selama waktu pertandingan normal. Sehingga untuk menentukan pemenangnya harus dilanjutkan dengan babak adu penalti.
Pertandingan yang dilaksanakan pada hari Rabu, 18 Desember 2019 tersebut berjalan dengan seru. Mengawali pertandingan, tim Jatinangor langsung mengambil inisiatif untuk menyerbu benteng pertahanan tim Tanjungkerta yang menghasilkan beberapa peluang. Dari beberapa peluang yang didapatkan, pada menit keempat berhasil dikonversi menjadi gol. Memanfaatkan bola pantulan hasil tendangan pemain belakang tim Tanjungkerta, salah seorang pemain Jatinangor berhasil mengontrol bola dan menceploskannya ke gawang tim Tanjungkerta. Kedudukanpun berubah menjadi 1-0 untuk tim Jatinangor.
Unggul satu bola, tim Jatinangor tidak mengendurkan serangannya. Begitu juga tim Tanjungkerta berusaha keras untuk bisa mencetak penyeimbang gol. Menjelang berakhirnya babak pertama, peluang mencetak gol tidak disia-siakan tim Tanjungkerta. Pada menit ke-26 tim Tanjungkerta berhasil membobol gawang tim Jatinangor yang mengubah kedudukan menjadi imbang 1-1. Hasil ini betahan sampai pertandingan babak pertama usai.
Menginjak babak kedua, kedua tim tidak mengendurkan serangannya. Saling serang untuk mendapatkan peluang mencetak gol ke gawang lawannya masing-masing. Hanya saja tidak ada peluang yang bisa dikonversi menjadi gol. Bahkan peluang yang didapatkan oleh tim Jatinangor ketika salah seorang pemainnya mendapatkan sodoran bola di depan gawang yang sudah kosong, karena tergesa-gesa, tidak bisa dijadikan gol.
Babak kedua diakhiri dengan tanpa gol tambahan yang tercipta. Sehingga pertandingan waktu normal berakhir dengan kedudukan sama kuat 1-1. Pertandingan dilanjutkan dengan adu penalti.
Tim Jatinangor mengawali tendangan penalti dengan sukses, sementara tim Tanjungkerta gagal menjadi gol setelah tendangannya melesat ke atas gawang. Tendangan berikutnya, giliran Jatinagor yang gagal dan Tanjungkerta berhasil. Sampai dengan lima penendang menyelesaikan tugasnya, kedudukan imbang 3-3. Hingga adu penalti diakhiri dengan sudden death yang dilakukan oleh tim Jatinangor. Penendang tim Jatinangor gagal mengemban tugas setelah bola tendangannya meluncur ke samping kanan gawang. Tim Tanjungkerta berhasil memenangkan pertandingan dan melaju ke babak Semifinal.
Pertandingan lainnya, tim Sumedang Selatan berhasil melaju ke babak Semifinal setelah berhasil memenangkan pertandingan melawan tim Darmaraja. Tim Sumedang Selatan berhasil menyarangkan lima gol tanpa balas. Tim Sumedang Utara dan tim Rancakalong berhasil menyusul ke babak Semifinal pada hari berikutnya. Tim Sumedang Utara berhasil mengalahkan tim Ganeas dengan skor 4-2, sementara tim Rancakalong berhasil mengandaskan tim Jatinunggal dengan skor 3-0.