Setelah meloloskan 16 tim ke babak 16 Besar, pertandiangan Turnamen Sepak Bola Wanita Antar-Kecamatan Piala Wakil Bupati Sumedang ke-II Tahun 2019, menginjak pada babak kedua. Pada babak ini sistem pertandingan yang digunakannya adalah sistem gugur sampai dengan babak final. 16 tim tersebut memperebutkan tiket ke babak Perempatfinal.
Skema pertandingan pada babak kedua ini, mempertemukan juara grup dan runner up grup di grup yang berbeda. Juara Grup A bertemu dengan runner up Grup B, sementara runner up Grup A bertemu dengan juara grup A, dan begitu seterusnya. Sehingga pertandingan pada babak kedua ini tim Jatinangor bertemu dengan tim Cimanggung, tim Sumedang Utara bertemu tim Paseh, tim Tanjungkerta bertemu tim Cisitu, tim Buahdua melawan tim Ganeas, tim Darmaraja melawan tim Sukasari, tim Jatinunggal bertanding melawan tim Ujungjaya, tim Wado berjumpa Sumedang Selatan dan tim Rancakalong bertemu tim Cisarua.
Pertandingan babak 16 Besar ini dilaksanakan selama empat hari, mulai hari Rabu, 11 Desember 2019 sampai dengan Sabtu, 14 Desember 2019. Pertandingan antara tim Jatinangor melawan Cimanggung dan antara tim Tanjungkerta melawan Cisitu dilaksanakan pada hari Rabu. Pertandingan pertama dimulai pukul 14.30 WIB dan pertandingan keduanya mulai pukul 15.30 WIB. Hari keduanya, mempertandingkan dua pertandingan antara tim Darmaraja melawan Sukasari dan Wado melawan Sumedang Selatan. Kemudian di hari ketiganya, antara Sumedang Utara melawan Paseh dan Bauhdua melawan Ganeas. Serta hari keempat babak 16 Besar mempertandingkan laga antara tim Jatinunggal melawan tim Ujungjaya dan tim Rancakalong melawn tim Cisarua.
